INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA 01
Por muito tempo, pensava-se que os compostos orgânicos eram
produzidos somente em organismos vivos, animais e vegetais. Porém, em 1828, o
cientista Friedrich Wöhler (1800-1882) produziu pela primeira vez uma
substância orgânica em laboratório, a ureia ((NH2)2CO).
Daí em diante, Química Orgânica passou a ser o estudo dos
compostos do carbono com propriedades específicas.
Assim, para você entender o estudo desses compostos e como
ele se organiza, você precisa primeiro entender como se deu o nascimento e a
evolução da Química Orgânica, como o carbono realiza as suas ligações, que tipo
de ligações ele faz, como o carbono pode ser classificado dentro de uma
molécula orgânica, as formas de representação dessas moléculas, como as cadeias
carbônicas podem ser classificadas, as propriedades físicas e químicas desses
compostos e outros temas relacionados.
O átomo de carbono é considerado especial pela sua
capacidade em formar ligações com outros átomos e dar origem a longas cadeias
carbônicas. Tudo se deve à tetravalência do carbono, ele pode se unir formando
quatro ligações, sendo que os átomos participantes podem ser de carbono ou de
outros elementos. Estes últimos, quando presentes na cadeia carbônica, são
denominados heteroátomos.
Os heteroátomos mais comuns são: Nitrogênio (N), Oxigênio,
Enxofre (S) e Fósforo (P).
Exemplo:
O átomo de Oxigênio presente na cadeia acima é um
heteroátomo, pois está entre carbonos.
Mas atenção! Não confunda ramificações com carbono
heteroátomo, veja:
O átomo de Oxigênio não está localizado entre carbonos e sim
acima deles, formando uma ramificação, sendo assim não pode ser considerado
como heteroátomo.
Classificação dos átomos numa cadeia carbônica:
Em uma cadeia, cada carbono é classificado de acordo com o
número de outros átomos de carbono ligados a ele.
Carbono primário: Ligado diretamente a apenas 1 outro
carbono.
A seta indica os carbonos primários. Repare que, em razão de
estarem localizados nas extremidades da cadeia carbônica, esses átomos se ligam
a apenas 1 carbono.
Carbono secundário: Ligado diretamente a 2 outros carbonos.
Os carbonos indicados
se localizam entre dois carbonos.
Carbono terciário: Ligado diretamente a 3 outros carbonos.
Repare que a presença
da ramificação (CH3) ligada ao átomo indicado faz com que o mesmo receba a
classificação de carbono terciário.
Carbono quaternário: Ligado diretamente a 4 outros carbonos.
Neste caso, os quatro átomos ligados ao carbono central
(indicado pela seta) formam uma espécie de “quadrado”, o que evidencia ainda
mais a presença do carbono quaternário.
Classificação das Cadeias Carbônicas
A classificação das cadeias carbônicas se dá segundo quatro
critérios: o fechamento da cadeia, a disposição dos átomos, os tipos de
ligações e a presença de heteroátomo.
As cadeias carbônicas, ou seja, as moléculas de qualquer
composto orgânico que são formadas pelo conjunto de todos os átomos de carbono
e heteroátomos, podem ser classificadas de acordo com vários critérios.
A
seguir essa classificação e os critérios adotados serão mais bem explanados:
1- Quanto ao fechamento da cadeia:
1.1- Cadeia aberta, acíclica ou alifática: uma cadeia aberta
é aquela que possui pelo menos duas extremidades ou pontas, não há nenhum
encadeamento, fechamento, ciclo ou anel nela. Exemplos:
1.2- Cadeia fechada ou cíclica: não possui nenhuma
extremidade ou ponta, seus átomos são unidos, fechando a cadeia e formando um
encadeamento, ciclo, núcleo ou anel. Exemplos:
1.3- Cadeia mista: apresenta tanto uma parte da cadeia
fechada quanto uma parte da aberta. Exemplos:
2 – Quanto à
disposição dos átomos de carbono na cadeia carbônica:
2.1- Cadeia normal, reta ou linear: ocorre quando só existem
carbonos primários e secundários na cadeia. Estando em uma única sequência,
geram apenas duas extremidades ou pontas. Exemplos:
2.2- Cadeia ramificada: são aquelas que possuem três ou mais
extremidades, com carbonos terciários ou quaternários. Exemplos:
3 – Quanto ao tipo de ligação entre os átomos de carbono:
3.1- Cadeia saturada: classificação dada para aquelas
cadeias que possuem somente ligações simples entre os carbonos. Exemplos:
3.2- Cadeia insaturada: cadeias que possuem pelo menos uma
ligação dupla ou tripla entre os carbonos. Exemplos:
4 – Quanto à natureza dos átomos que compõem a cadeia
carbônica:
4.1- Cadeia homogênea: são aquelas que não possuem nenhum
heteroátomo entre os carbonos, ou seja, essas cadeias são constituídas somente
por carbonos. Exemplos:
4.2- Cadeia heterogênea: nesse caso há algum heteroátomo
entre os carbonos, que normalmente são o oxigênio (O), o nitrogênio (N), o
fósforo (P) e o enxofre (S). Exemplos:
5 – Quanto ao aparecimento de um anel aromático na cadeia
carbônica:
5.1- Cadeia aromática: são as que apresentam em sua
estrutura pelo menos um anel benzênico, também denominado anel aromático
(C6H6). Exemplos:
5.2- Cadeia não aromática ou alicíclicas: são as cadeias
fechadas que não apresentam um anel benzênico em sua estrutura. Exemplos:
Fórmulas Moleculares de Compostos Orgânicos
As fórmulas moleculares indicam o número de átomos de cada
elemento presente em uma determinada molécula. É possível determiná-las por
meio das outras fórmulas estruturais.
Os compostos orgânicos podem ser representados de diversas
formas, como por meio de uma fórmula estrutural plana, de uma fórmula
estrutural simplificada ou condensada ou de uma fórmula de traços. No entanto,
a representação mais simples é por meio da fórmula molecular.
Desse modo, vejamos como determinar a fórmula molecular dos
compostos orgânicos, baseando-nos nas outras fórmulas citadas anteriormente.
1. Por meio da
Fórmula Estrutural Plana: essa fórmula mostra a arrumação ou a disposição dos
átomos dentro da molécula. Por exemplo, abaixo temos a fórmula estrutural plana
de um dos hidrocarbonetos presentes na gasolina.
Veja que, nessa fórmula, todos os átomos e todas as ligações
existentes entre eles são mostrados. Agora, para determinar a fórmula molecular
desse composto, basta contar a quantidade de átomos de cada elemento e colocar
um índice do lado inferior direito do elemento em questão.
Um aspecto importante a ser ressaltado é que sempre
começamos a fórmula molecular dos compostos orgânicos a partir do elemento
carbono, pois ele é o constituinte principal dessas substâncias. Veja o
exemplo:
Visto que são 8 carbonos, começamos a escrever a fórmula
molecular assim: C8
Para completar essa fórmula, contamos a quantidade de
hidrogênios:
Portanto, sua fórmula molecular é C8H18.
2. Por meio da
fórmula estrutural simplificada ou condensada: nesse tipo de fórmula, a
quantidade de hidrogênios é abreviada. Por exemplo, veja a mesma fórmula da
molécula encontrada na gasolina, agora de forma condensada:
ATIVIDADE DE VERIFICAÇÃO DE APRENDIZAGEM
FAZER PREFERENCIALMENTE PELO GOOGLE FORMS,
OU COPIAR NO CADERNO E ENVIAR FOTO PARA O WHATSAPP DO PROFESSOR.
1 A bioluminescência é o fenômeno responsável pela emissão
de luz dos vaga-lumes. Tal luz é produzida em razão da oxidação de uma
substância chamada luciferina.
A fórmula estrutural da lactoferrina é mostrada na figura
seguinte:
Sobre esta substância foram feitas as afirmações:
I. Possui fórmula molecular C11H8N2S2O3.
II. Possui fórmula molecular C12H8N2S2O3.
III. É um composto heterocíclico.
IV. A estrutura é composta de carbonos primários.
V. Carbonos secundários compõem a estrutura.
São corretas as afirmações:
a) somente I e II.
b) somente II e III.
c) somente I e III.
d) somente I.
e) I, III e V.
2 Uma cadeia carbônica, para ser classificada como
insaturada, deverá conter:
a) um carbono secundário.
b) pelo menos uma ligação pi entre carbonos.
c) um carbono terciário.
d) pelo menos uma ramificação.
e) um heteroátomo.
3 Uma cadeia carbônica alifática, homogênea, saturada,
apresenta um átomo de carbono secundário, dois átomos de carbono quaternário e
um átomo de carbono terciário. Essa cadeia apresenta:
a) 7 átomos de C.
b) 8 átomos de C.
c) 9 átomos de C.
d) 10 átomos de C.
e) 11 átomos de C.
4 O náilon é um polímero de condensação, mais
especificamente da classe das poliamidas, que são polímeros formados pela
condensação de um diácido carboxílico com uma diamida. Uma das variedades desse
polímero pode ser obtida por meio de uma matéria-prima denominada de
caprolactana, cuja fórmula estrutural é:
Fórmula da caprolactana
Analisando essa cadeia, podemos classificá-la em:
a) Fechada, insaturada, heterogênea, mononuclear.
b) Alicíclica, insaturada, heterogênea, mononuclear.
c) Fechada alicíclica, saturada, heterogênea, mononuclear.
d) Fechada alicíclica, insaturada, homogênea, mononuclear.
e) Fechada, insaturada, homogênea, mononuclear.
5 O pau-rosa, típico da região amazônica, é uma rica fonte
natural do óleo essencial conhecido por linalol, o qual também pode ser isolado
do óleo de alfazema. Esse óleo apresenta a seguinte fórmula estrutural:
OH
|
H¬3C — C = CH — CH2 — CH2 — C — CH = CH2
| |
CH3
CH3
Sua cadeia carbônica deve ser classificada como:
a) acíclica, ramificada, saturada e heterogênea.
b) acíclica, normal, insaturada e homogênea.
c) alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
d) acíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
e) alicíclica, normal, saturada e heterogênea.
6 O ácido etilenodiaminotetracético, conhecido como EDTA,
utilizado como antioxidante em margarinas, de fórmula
Fórmula do EDTA (ácido etilenodiaminotetracético)
Apresenta cadeia carbônica
a) acíclica, insaturada, homogênea.
b) acíclica, saturada, heterogênea.
c) acíclica, saturada, homogênea.
d) cíclica, saturada, heterogênea.
e) cíclica, insaturada, homogênea.