Isomeria Espacial ou Estereoisomeria
É a parte da isomeria que analisa as posições de cada um dos ligantes de um isômero no plano espacial. Assim, podemos ter duas moléculas da mesma substância, mas com ligantes em posições diferentes no espaço.
Isomeria geométrica: Ocorre em moléculas em que dois dos carbonos de uma cadeia aberta ou fechada não apresentam rotação em seus eixos. Assim, os seus ligantes sempre ocupam planos fixos no mesmo plano ou em planos diferentes. Essa isomeria é diferenciada por meio de dois sistemas de nomenclatura:
Também conhecida como isomeria cis-trans, ela somente é possível em cadeias abertas que apresentem dupla ligação de carbono, ou seja, em cadeias abertas insaturadas.
A isomeria geométrica, entretanto, não acontece apenas em cadeias abertas, também pode acontecer em compostos cíclicos.
Cis e Trans
Quando os ligantes dos carbonos da substância química encontram-se estruturalmente posicionados do mesmo lado, a isomeria é chamada de cis.
Quando os ligantes dos carbonos da substância química encontram-se estruturalmente posicionados do lado oposto, a isomeria é chamada de trans.
Forma molecular de cis-but-2-eno C4H8
Forma molecular de trans-but-2-eno C4H8
Isomeria Geométrica em Compostos Cíclicos
Em compostos cíclicos, os ligantes têm de ser diferentes no mínimo em dois carbonos.
Nesse caso, podem ocorrer isômeros cis e trans ao mesmo tempo.
Forma molecular de cis-diclorociclopropano C3H4Cl2
Forma molecular de trans-diclorociclopropano C3H4Cl2
Nomenclatura
É por isso que a nomenclatura dos isômeros geométricos contém os prefixo cis e trans no nome, o que serve de identificação das substâncias.
Cis e trans podem ser substituídos pelas iniciais Z e E, respectivamente. É essa a nomenclatura aconselhada pela IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada).
Isso porque Z, do alemão zusammen, significa “juntos”. E, do alemão entegegen, significa “opostos”.
Cis-trans (os carbonos apresentam ligantes iguais)
E-Z os carbonos apresentam ligantes diferentes entre si)
E-Z os carbonos apresentam ligantes diferentes entre si)
Isomeria óptica:
É a isomeria presente em moléculas que apresentam carbono assimétrico ou quiral. Por essa razão, não é possível dividir a estrutura em duas partes iguais. Os isômeros ópticos apresentam a capacidade de polarizar e desviar o plano da luz.
Isomeria Óptica é o tipo de Isomeria espacial que é caracterizada pelo desvio que os compostos químicos apresentam quando expostos a um plano de luz polarizada.
Isso quer dizer que há substâncias orgânicas que têm a mesma fórmula molecular, mas que diferenciam-se pelo seu comportamento óptico em decorrência da exposição à luz.
Essas substâncias são chamadas de isômeros opticamente ativos.
Um isômero opticamente ativo quando submetido à luz polar pode se comportar da seguinte forma:
1. A luz pode ser desviada para a direita. Nesse caso, essa substância é chamada de dextrogira, de dexter (direito em latim).
2. A luz pode ser desviada para a esquerda. Nesse caso, essa substância é chamada de levogira, de laevus (esquerdo em latim).
Quando uma substância se comporta das duas formas citadas acima, ou seja, para a direita e para a esquerda, ela recebe o nome de enantiômero.
Os enantiômeros apresentam uma estrutura que se assemelha a uma imagem refletida num espelho, as quais não são sobreponíveis e, sim, especulares.
Por outro lado, se a luz não for desviada, quer dizer que sua atividade óptica é inativa.
Isso acontece quando há misturas de dextrogira e levogira em partes iguais, as quais recebem o nome de misturas racêmicas.
Saiba mais sobre Isomeria.
Como saber se um composto tem isomeria óptica?
Luz natural é um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram em vários planos, perpendiculares à direção de propagação do feixe luminoso.
Luz polarizada é um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram ao longo de um único plano.
É possível obter uma luz polarizada fazendo a luz natural atravessar uma substância polarizadora, como o prisma de Nicol (dois cristais de CaCO3 cortados em forma de prisma e colados com bálsamo-do-canadá para não interferir no caminho da luz) ou ainda uma lente polaróide.
Isso pode ser verificado mediante o uso de um polarizador. Há isomeria óptica quando o composto contém pelo menos um carbono assimétrico (C*), também chamado de carbono quiral.
O carbono assimétrico possui 4 ligantes diferentes, tal como mostra a imagem abaixo, em que não há substâncias iguais em torno do carbono:
ATIVIDADE DE AVERIGUAÇÃO DE APRENDIZAGEM
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1) (UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno:
a) 2,3-dimetil-2-penteno. b) 1-penteno. c) 3-metil-3-hexeno.
d) eteno. e) 4-etil-3-metil-3-hexeno.
2) Dados os compostos:
I. 2-buteno.
II. 1-penteno.
III. ciclopentano.
IV. 1,2-dicloro ciclobutano.
Apresentam isomeria geométrica:
a) apenas I e II. b) apenas II e III. c) apenas I, II e III. d) I, II, III e IV. e) apenas I e IV.
3) Para que uma espécie química tenha isômeros ópticos é necessário que sua molécula apresente:
a) um plano de simetria.
b) estrutura planar.
c) pelo menos dois átomos de carbono unidos por ligação dupla.
d) assimetria.
e) estrutura tetraédrica.
4) Veja os seguintes compostos orgânicos:
I- (CH3)2C=CCl2
II- (CH3)2C=CClCH3
III- (CH3)ClC=CClCH3
IV- (CH3)2FC=CClCH3
Assinale a opção correta:
a) Os compostos I e III são isômeros geométricos.
b) Os compostos II e III são isômeros geométricos.
c) O composto II é o único que apresenta isomeria geométrica.
d) Os compostos III e IV são os únicos que apresentam isomeria geométrica.
e) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica.
5) Entre os compostos de fórmula geral CnH2n+2, o mais simples e o que apresenta isomeria óptica é:
a) pentano.
b) 2,3-dimetilbutano.
c) 2-metil-3-etilpenteno.
d) 3-metil-hexano.
e) 5-metilpentano.
6) O alceno de menor massa molar que apresenta simultaneamente isomeria geométrica e isomeria óptica é o:
a) C4H8 b) C5H12 c) C5H10 d) C6H12 e) C7H14
7) O hidrocarboneto de fórmula C5H10 pode apresentar os seguintes tipos de isomeria:
a) apenas de cadeia e de posição
b) apenas de função, de cadeia e de posição
c) de cadeia, de posição, geométrica e óptica
d) de compensação, tautomeria, cis-trans e óptica
8) Qual das substâncias a seguir pode ter isômeros ópticos, ou seja, contém carbono quiral?
a) Flúor-cloro-bromo-metano
b) 1,2-dicloro-etano
c) Metil-propano
d) Dimetil-propano
e) Normal-butanol 19
9) O número máximo de isômeros ópticos que podem ser representados pela fórmula molecular C3H6BrCl é
a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6
10) No total, quantas estruturas isômeras (isômeros geométricos contados separadamente) podem ser escritas para uma molécula constituída de três átomos de carbono, cinco átomos de hidrogênio e um átomo de cloro?
a) 3 b) 4 c) 5 d) 6 e) 7